Επιστροφή Ζιώγα και Προετοιμασία

Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε τη νέα αγωνιστική περίοδο 1958-59 με πολύ μεγάλη όρεξη για δουλειά. Έχοντας ξανά στο τιμόνι της τεχνικής ηγεσίας τον έμπειρο προπονητή Κώστα Ζιώγα, ο στόχος ήταν ξεκάθαρος: να καλυφθούν οι αποτυχίες των τριών τελευταίων ετών και να επιστρέψει το χαμόγελο στα πικραμένα χείλη των χιλιάδων οπαδών του συλλόγου.

Πριν από την επίσημη σέντρα του τοπικού πρωταθλήματος, οι ερυθρόλευκοι έδωσαν δύο φιλικά παιχνίδια. Στο πρώτο επικράτησαν εύκολα του Κενταύρου με 5-0 (τρία γκολ ο Μανθογιάννης και από ένα οι Καππής, Δημόπουλος). Το δεύτερο και σαφώς πιο ενδιαφέρον τεστ δόθηκε στις 2 Σεπτεμβρίου απέναντι στον πανίσχυρο Παναθηναϊκό, με τον Ολυμπιακό να αποσπά μια παλικαρίσια ισοπαλία με 2-2.

Η Πρεμιέρα και ο Πρώτος Γύρος

Στις 14 Σεπτεμβρίου πραγματοποιήθηκε η πρεμιέρα του πρωταθλήματος, στο οποίο μετείχαν ο Ολυμπιακός, η Νίκη, ο Παγασητικός, ο Εθνικός, ο Σαρακηνός και ο νεοφώτιστος Κένταυρος. Το πρόγραμμα έφερε με το καλήμέρα το μεγάλο τοπικό ντέρμπι στον Άναυρο κόντρα στη Νίκη.

Στο πρώτο ημίχρονο ο Ολυμπιακός είχε συντριπτική υπεροχή, η οποία όμως δεν μετουσιώθηκε σε γκολ, καθώς βρήκε απέναντί του σε εξαιρετική μέρα τον τερματοφύλακα Κουρκουβέλα. Η Νίκη, αφού άντεξε την πίεση, ευτύχησε να προηγηθεί με 2-0 χάρη στα τέρματα των Σταμπούλογλου και Λαλλέ. Ο Ολυμπιακός μείωσε σε 2-1 με αυτογκόλ του Τάσου Μανιατάκη, σκορ που έμεινε μέχρι το φινάλε.
ΝΙΚΗ: Κουρκουβέλας, Σπανάκης, Μανιατάκης, Μαρσουβανίδης, Ντάφης, Κοντογιάννης, Καλλιοντζής, Μωράκης, Κοκκινάκης, Σταμπούλογλου, Λαλλές.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Τσιγαρίδας, Μπροζούκης, Καράτζος, Ευθυμίου, Βλαχάβας, Χαλκιάς, Δημόπουλος, Δημητρακόπουλος, Καππής, Βατάλας.

Μετά την απώλεια της πρεμιέρας, οι ερυθρόλευκοι ξεκίνησαν ένα εντυπωσιακό σερί νικών: κατέβαλαν τον Παγασητικό με 2-0 (Χαλκιάς, Καππής), συνέτριψαν τον Εθνικό με 6-0 (τέσσερα γκολ ο Δημητρακόπουλος, από ένα οι Δημόπουλος και Τσιτσιγιάννης), επικράτησαν του Κενταύρου με 5-2 (Δημητρακόπουλος 3, Καππής 2) και διέλυσαν τον Σαρακηνό με 6-1 (Δημητρακόπουλος 3, Δημόπουλος 2, Μανθογιάννης 1). Παρά το κρεσέντο αυτό, ο πρώτος γύρος βρήκε τον Ολυμπιακό δύο βαθμούς πίσω από τη Νίκη, η οποία έκανε το απόλυτο.

Το Φρένο του Παγασητικού στο Δεύτερο Γύρο

Στο ξεκίνημα του δευτέρου γύρου, ο Ολυμπιακός μπήκε αποφασισμένος να καλύψει τη διαφορά. Πρώτο θύμα του ήταν ο Κένταυρος (νίκη με δύο γκολ του Καππή και ένα του Δημητρακόπουλου) και αμέσως μετά ο Σαρακηνός (σκόρερ οι Δημητρακόπουλος και Μανθογιάννης από 2, Δημόπουλος, Βατάλας, καθώς και αυτογκόλ του Σιούρα). Όμως, στις 2 Νοεμβρίου, ο Παγασητικός έκανε ζημιά στους ερυθρόλευκους.

Το μεταξύ τους παιχνίδι στον Άναυρο έληξε ισόπαλο 0-0. Ήταν μια αναμέτρηση όπου ο Ολυμπιακός έχασε πληθώρα κλασικών ευκαιριών, σπαταλώντας ταυτόχρονα την ευκαιρία να παλέψει για τον τίτλο επί ίσοις όροις, αφού η απόσταση από την κορυφή αυξήθηκε στους τρεις βαθμούς. Στη συνέχεια, η ομάδα ξέσπασε στον Εθνικό κερδίζοντας με 6-2 (3 γκολ ο Μανθογιάννης, 2 ο Χαλκιάς, 1 ο Μακρής), χωρίς όμως αντίκρισμα, αφού και η Νίκη προχώρησε χωρίς απώλειες.
Η σύνθεση κόντρα στον Εθνικό: Τυλιγάδας, Ψευτογιάννης, Μπροζούκης, Βατάλας, Βλαχάβας, Δελημουχτάρης, Μανθογιάννης, Δημόπουλος, Καππής, Χαλκιάς, Μακρής.