1955 - 1956: ΜΕΤΑΒΟΛΕΣ ΚΑΙ ΑΓΩΝΙΣΤΙΚΗ ΑΠΡΑΞΙΑ
Ο Ολυμπιακός Ξεκινάει με Νέα Πρόσωπα
Στις 23 Αυγούστου 1955 ξεκινά την καινούργια του χρονιά ο Ολυμπιακός. Η ομάδα παρατάχθηκε με σημαντικές τροποποιήσεις στο έμψυχο δυναμικό της, καθώς στερήθηκε τις υπηρεσίες του Χαλκιά, ο οποίος παραχωρήθηκε με ελευθέρα στον ΠΑΟΚ. Στον αντίποδα, το ρόστερ ενισχύθηκε με την επιστροφή του Αγγελόπουλου από τον Απόλλωνα Αθηνών, την απόκτηση του αμυντικό Μπέλλα από τον Αστέρα Αθηνών, του Μανουσαρίδη από τον Αργοναύτη, του Τσουκάτου από τον Πηλέα και του Λάππα από τον ΠΟΕ Καρδίτσας. Παράλληλα, οι ποδοσφαιριστές Τράγαλος και Δημόπουλος στρατεύθηκαν, με τον τελευταίο να εκφράζει την επιθυμία να αγωνιστεί στην ΑΕΚ έχοντας επίσημες προτάσεις, όμως ο Ολυμπιακός δεν συναίνεσε στην παραχώρησή του.
Στα φιλικά παιχνίδια προετοιμασίας, οι ερυθρόλευκοι επικράτησαν της πρωταθλήτριας Γ' κατηγορίας Δάφνης με 3-2 και συνέτριψαν τον Κένταυρο με το εκκωφαντικό 10-0. Παρά τα ευρέα σκορ, η ομάδα δεν έδειχνε απόλυτα έτοιμη για τις επίσημες υποχρεώσεις, καθώς ο προπονητής προέβαινε σε συνεχείς πειραματισμούς και δοκιμές στην ενδεκάδα.
Η Νέα Διοίκηση Κασσιόπουλου (4 Σεπτεμβρίου 1955)
Στις 4 Σεπτεμβρίου πραγματοποιήθηκε η Γενική Συνέλευση του συλλόγου, κατά την οποία εκλέχθηκε το νέο Διοικητικό Συμβούλιο. Την προεδρία ανέλαβε ο κ. Κασσιόπουλος, μια ισχυρή προσωπικότητα του τοπικού αθλητισμού, ο οποίος διατελούσε παράλληλα πρόεδρος της ΕΠΣΟ και επί σειρά ετών πρόεδρος του Κενταύρου. Το νέο σχήμα συγκροτήθηκε ως εξής:
Πρόεδρος: Κασσιόπουλος | Α' Αντιπρόεδρος: Απ. Καδόγλου | Β' Αντιπρόεδρος: Σινέλης | Γεν. Γραμματέας: Τσιριγκάκης Γ. | Ταμίας: Βλέντζας | Έφορος: Σαραντάκης | Έφορος Γηπέδου: Πορφυρής | Γεν. Αρχηγός: Γ. Κουτσούκης.
Σύμβουλοι: Κατσαντώνης, Δημώτσας, Βόντας.
Μια Μέτρια Χρονιά και Αγωνιστική Απραξία
Από τον Ιανουάριο έως τον Ιούνιο, οπότε και ολοκληρώθηκε η αγωνιστική περίοδος 1955-56, ο Ολυμπιακός βρέθηκε σε μια κατάσταση παρατεταμένης απραξίας, δίνοντας ελάχιστα παιχνίδια, τα οποία στην πλειονότητά τους είχαν φιλικό χαρακτήρα. Κύρια αιτία αυτής της ιδιόμορφης κατάστασης ήταν η συμμετοχή της συμπολίτισσας Νίκης στο Πανελλήνιο Πρωτάθλημα. Η εξέλιξη αυτή δυσχέραινε τις υπόλοιπες τοπικές ομάδες στο να διοργανώσουν επίσημους αγώνες, καθώς η οικονομική αποτυχία και η έλλειψη εισιτηρίων θεωρούνταν δεδομένες.
Το γεγονός αυτό επηρέασε βαθύτατα το ποδοσφαιρικό τμήμα, με αποτέλεσμα η ομάδα κυριολεκτικά να παρουσιάζει εικόνα διάλυσης. Είναι χαρακτηριστικό πως ο προπονητής Χούμης, στις καθημερινές προπονήσεις που διεξήγαγε, δεν έβρισκε στο γήπεδο παρά μόνο 2-3 ποδοσφαιριστές.
Η Πορεία και ο Δραματικός Αποκλεισμός στο Κύπελλο
Η αγωνιστική απογοήτευση επιτάθηκε από τον πρόωρο αποκλεισμό της ομάδας από τον θεσμό του Κυπέλλου Ελλάδας. Στον πρώτο αγώνα, ο Ολυμπιακός έδειξε τα δόντια του επικρατώντας καθαρά του Εθνικού με 5-2. Στην επόμενη φάση όμως, κληρώθηκε αντιμέτωπος με την ιδιαίτερα φορμαρισμένη Νίκη.
Το μεγάλο ντέρμπι διεξήχθη την 1η Απριλίου και εξελίχθηκε σε μια επική μάχη δίωρης διάρκειας, καθώς η κανονική διάρκεια του αγώνα έληξε ισόπαλη 2-2. Ο Ολυμπιακός μπήκε εντυπωσιακά στο πρώτο ημίωρο, αναπτύσσοντας ελκυστικό ποδόσφαιρο, και ευτύχησε να προηγηθεί μόλις στο 8' με τον Δημητρακόπουλο. Η Νίκη, ωστόσο, αντέδρασε γρήγορα και με δύο συνεχόμενα τέρματα του Μπ. Ζαντέρογλου στο 22' και του Κοκκινάκη στο 24' γύρισε το σκορ σε 2-1.
Οι ερυθρόλευκοι, πεισμωμένοι από την εξέλιξη, πίεσαν στο δεύτερο ημίχρονο και κατάφεραν να φτάσουν στην ισοφάριση στο 77' με σκόρερ τον Γεωργιάδη, στέλνοντας το ματς στην ημίωρη παράταση. Εκεί το παιχνίδι απέκτησε δραματικό χαρακτήρα, με τις δύο ομάδες να τα δίνουν όλα. Τελικά, στο 116' ο Δεβριάδης κατάφερε να νικήσει τον Τσιγαρίδα, διαμορφώνοντας το τελικό 3-2 υπέρ της Νίκης και θέτοντας τέρμα στις ερυθρόλευκες φιλοδοξίες. Οι συνθέσεις των δύο αιωνίων αντιπάλων:
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ ΒΟΛΟΥ: Τσιγαρίδας, Μιχαηλίδης, Ευθυμίου, Βαρούτσικος, Βλαχάβας, Μπέλλας, Γεωργιάδης, Δημόπουλος, Δημητρακόπουλος, Κουφιδάκης.
ΝΙΚΗ ΒΟΛΟΥ: Παπαπιτσιλής, Κόπανος, Δεβριάδης, Μανιατάκης, Ντάφης, Σπανάκης, Ζαντέρογλου, Μαύρος, Μαρσουβανίδης, Κοκκινάκης, Καλιοντζής.