1948: Ανανέωση και Μέτρια Εμφάνιση

Την χειρότερη εμφάνισή του στο Θεσσαλικό πρωτάθλημα πραγματοποίησε το 1948 ο Ολυμπιακός. Σ' αυτό όμως υπάρχει η δικαιολογία ότι έγινε ριζική ανανέωση στην ομάδα και φόρεσαν την ερυθρόλευκη φανέλα νέα παιδιά, όπως ο αίλουρος τερματοφύλακας Παρίσης Τσιγαρίδας, ο γκολτζής Βασίλης Δημητρακόπουλος, ο Μιχαηλίδης, ο Βικιώτης κ.α., που αργότερα έπαιξαν μεγάλο ρόλο στις μετέπειτα επιτυχίες του συλλόγου.

Στο πρωτάθλημα αυτό, όπου μετείχε για πρώτη φορά και εκπρόσωπος της Καρδίτσας -η Αναγέννηση- ο Ολυμπιακός ξεκίνησε με διαδοχικές ήττες: από τον Παγασητικό με 1-4 (το γκολ ο Κακάτσος) και από τη Νίκη στη Νέα Ιωνία με 1-2 (γκολ του Ολυμπιακού ο Νάνος). Στη συνέχεια πέτυχε εντυπωσιακή νίκη με 6-0 επί του Κενταύρου με γκολ των Βικιώτη (3), Νάνου (2) και Γ. Παππά, αλλά στη ρεβάνς έχασε αναπάντεχα με 2-4 (τα γκολ οι Παππάς, Νάνος).

Η ήττα αυτή γέμισε πίκρα τους φιλάθλους, οι οποίοι είδαν την ομάδα να ξεσπά αμέσως μετά πάνω στην Αναγέννηση Καρδίτσας, φιλοδωρώντας την με 5-0 (Νάνος 2, Βικιώτης 2, Μιχαηλίδης). Η συνέχεια όμως δεν ήταν ανάλογη, καθώς ακολούθησε ήττα στον Άναυρο από τη Νίκη με 1-2 (σκόρερ ο Νάνος) και δύο ισοπαλίες: 1-1 με τον Παγασητικό και 0-0 εκτός έδρας με τον Ηρακλή Λαρίσης. Στο τέλος, η ομάδα έκλεισε τις υποχρεώσεις της με μια νίκη 1-0 επί του Ηρακλή Λαρίσης στον Βόλο, χάρη σε γκολ του Βικιώτη, τερματίζοντας στην 4η θέση της βαθμολογίας.

1949: Η Ανανέωση Συνεχίζεται

Ο Ολυμπιακός και αυτή τη χρονιά μετείχε στο πρωτάθλημα με νέα παιδιά, ενώ η «παλιά φρουρά» κρέμασε οριστικά τα παπούτσια της, με μοναδική εξαίρεση τον έμπειρο Βογιατζή. Έτσι, εκτός των Τσιγαρίδα, Μιχαηλίδη, Παππά και Βικιώτη, στην ομάδα αγωνίζονταν πλέον οι Χρυσόπουλος, Παπαζήσης, Χαλκιάς, Άριστος Στέργιου, Σκλέντζας, Αγγελόπουλος, Δουζένης και Βλαχάβας. Στο Θεσσαλικό πρωτάθλημα η μετριότητα συνεχίστηκε, με σκαμπανεβάσματα από Κυριακή σε Κυριακή που περιόρισαν την ομάδα ξανά στην 4η θέση.

Στην πρεμιέρα, ύστερα από μια συγκλονιστική μάχη, ο Ολυμπιακός έχασε από τον Παγασητικό με 4-3 (Βικιώτης 2, Δουζένης). Την επόμενη Κυριακή, στις 27 Φεβρουαρίου 1949, απάντησε με εντυπωσιακό τρόπο, κερδίζοντας στο γήπεδο του Αναύρου τη Νίκη με 4-2, με μεγάλο πρωταγωνιστή τον Βασίλη Δημητρακόπουλο που πέτυχε χατ-τρικ (3 γκολ) και τον Βικιώτη που σημείωσε το τέταρτο τέρμα.

Η αισιοδοξία κράτησε μόνο για μια εβδομάδα, καθώς στις 6 Μαρτίου ο Ολυμπιακός συντρίβεται στον Άναυρο από τον Εθνικό (την παλιά Αναγέννηση) με 1-4, με το μοναδικό ερυθρόλευκο γκολ να έρχεται από τον Βικιώτη. Με αυτό το μοτίβο («τη μια Κυριακή νίκη και την άλλη ήττα») κύλησε όλη η σεζόν: ήττα από τη Νίκη με 1-2 (Βικιώτης), νίκη επί του Κενταύρου με 1-0 (Δημητρακόπουλος), ήττα από τον Παγασητικό με 1-3 (Βλαχάβας) και ήττα από τον Εθνικό με 1-2 (Δημητρακόπουλος).

1950: Πάνω στο Νήμα Χάνει τον Τίτλο

Η νεανική ομάδα του Ολυμπιακού αρχίζει πια να ωριμάζει αλλά για μια ακόμη χρονιά χάνει τον τίτλο πάνω στο «νήμα» από την αντίπαλο της Νίκη. Στην αρχή ξεκινάει με νίκες και «θύματα» της είναι ο Παγασητικός με 3-2 (με γκολ του Δημητρακόπουλου), ο Κένταυρος με επιβλητικά σκορ 7-0 και 5-0, καθώς και ο Εθνικός με 5-1. Το σερί των επιτυχιών τερματίστηκε από τη Νίκη, η οποία επικράτησε στις 9 Απριλίου του 1950 στο γήπεδο της Νέας Ιωνίας με 4-2, με τα ερυθρόλευκα γκολ να σημειώνουν οι Δημητρακόπουλος και Βικιώτης.

Στη συνέχεια η ομάδα έφερε ισοπαλία 3-3 με τον Παγασητικό και ήλθε η σειρά του μεγάλου ντέρμπι με τη Νίκη που θα αναδείκνυε τον πρωταθλητή. Ο Ολυμπιακός ήταν το μεγάλο φαβορί, καθώς προηγούνταν στη βαθμολογία με 20 βαθμούς έναντι 19 της Νίκης, πράγμα που σήμαινε πως στεφόταν πρωταθλητής ακόμα και με ισοπαλία. Για μια ακόμη φορά όμως η τύχη γύρισε την πλάτη στον σύλλογο. Στον κρίσιμο αγώνα του γηπέδου Αναύρου, υπό τη διαιτησία του Αθηναίου Ασπρογεράκα, ο Ολυμπιακός λύγισε με ένα μοναδικό γκολ του Κοκκινάκη, χάνοντας τον τίτλο στην εκπνοή.

Οι Φιλικές Αναμετρήσεις και το Εκκωφαντικό 7-1

Και πάλι μεταξύ των φιλικών αγώνων του Ολυμπιακού δέσποζαν οι μάχες με τη Νίκη, καθώς η μια ρεβάνς διαδεχόταν την άλλη. Στις 30 Ιανουαρίου η Νίκη επικράτησε με 4-1 (το γκολ του Ολυμπιακού ο Αγγελόπουλος), όμως στις 25 Απριλίου ο Ολυμπιακός πήρε εκκωφαντική εκδίκηση: συνέτριψε τη Νίκη με 7-1, χάρη σε τρία γκολ του Δημητρακόπουλου, δύο του Βικιώτη, και από ένα των Βλαχάβα και Σκλέντζα. Στις 18 Σεπτεμβρίου οι δύο αιώνιοι αντίπαλοι αναδείχθηκαν ισόπαλοι 1-1 (το ερυθρόλευκο γκολ ο Βογιατζής). Επιπλέον, ο Ολυμπιακός έδωσε φιλικά παιχνίδια με τον Ηρακλή Θεσσαλονίκης όπου ηττήθηκε με 4-3 (Δημητρακόπουλος, Σκλέντζας, Στέργιου) και με τον Αστέρα Αθηνών γνωρίζοντας την ήττα με 3-1 (σκόρερ ο Βικιώτης).

Δύο Μεγάλες Πανελλήνιες Επιτυχίες με ΑΕΚ και Πανιώνιο

Μπορεί ο Ολυμπιακός να είχε ατυχίες στις επίσημες διοργανώσεις του πρωταθλήματος, αλλά στα μεγάλα φιλικά έδωσε επιτυχείς εξετάσεις και το όνομά του ακούσθηκε στο πανελλήνιο. Δύο συνεχόμενες Κυριακές, στις 16 και στις 22 Ιουλίου του 1950, κατέφθασαν στον Βόλο δύο από τις καλύτερες ομάδες της Ελλάδας: η ΑΕΚ και ο Πανιώνιος.

Την πρώτη Κυριακή, ο Ολυμπιακός πραγματοποιώντας σπουδαία εμφάνιση υποχρέωσε την ΑΕΚ σε ισοπαλία 2-2, με σκόρερ τους Σκλέντζα και Βογιατζή. Την επόμενη Κυριακή, σειρά είχε ο πανίσχυρος Πανιώνιος, ο οποίος είχε μάλιστα στις τάξεις του τον θρυλικό Κώστα Νεστορίδη. Εκείνη τη μέρα ο Ολυμπιακός ήταν κυριολεκτικά άπιαστος. Με εντυπωσιακό τρόπο κατατρόπωσε τη μεγάλη αθηναϊκή ομάδα με 3-1, χάρη στα τέρματα των Βικιώτη, Αρίστου Στέργιου και Σκλέντζα (το μοναδικό γκολ του Πανιωνίου σημειώθηκε από αυτογκόλ του Χρυσόπουλου).

Οι Πρωταγωνιστές της Ερυθρόλευκης Φανέλας

Ανάμεσα στα νέα παιδιά και τους παλαιότερους παίκτες που κράτησαν όρθιο τον σύλλογο σε αυτή τη μεταβατική περίοδο των συνεχών αλλαγών, οι Ζίφκος, Τσιγαρίδας και Μιχαηλίδης ήταν τρεις ποδοσφαιριστές που προσέφεραν τα μέγιστα. Δίπλα τους, ο Ντίνος Βογιατζής αναδείχθηκε ως ένας ακόμη από τους μεγάλους και εμβληματικούς παίκτες του Ολυμπιακού.